在坎特伯雷长大期间,orlando的妈妈让他和姐姐接触艺术,并鼓励他们在镇上的节日里背诵散文和诗歌。当orli意识到童年的英雄“超人”Christopher Reeve是演员时,他决定当一名演员。1993年,16岁的orlando离开家乡坎特伯雷到伦敦,在国家青年剧院(National Youth Theatre)表演了两年。后来orlando获得了一项奖学金,使他有机会到British American Drama Academy(英美戏剧学院?)接受训练。离开学院后orlando凭借在舞台剧“A walk in Vienna woods" 中的表演,为他自己赢得了一个经纪人(应该就是现在这个经济人Fiona)。在20岁时,他赢得了第一个电影角色,在描写剧作家奥斯卡·王尔德的电影”Wild"(1997)中扮演一个rent boy(这个我就不翻译了,反正大家都知道,汗!)
orlando在”Wild"中的表演(尽管只有30秒)为他带来许多的片约,但他执意要加入著名的Guildhall School of Music and Drama(Ewan Mcgregor是他的学长)而全部拒绝了。在Guildhall期间,orlando参演了很多舞台剧,包括“The seagull"(海鸥),"Twelfth Night"( 十二夜),"Trojan women",柴可霍夫的” Three sister"和“Uncle vayan"还有Sophocle的”Antigone"。(抱歉,对戏剧了解太少名字翻译不出来)他同时还在英国的一些电视节目中出演角色,象是“Casualty" "The Ben Elto show"和后来的”Midsomer Murders"(再次八卦一下之前曾传orli出演过“伦敦在燃烧”,已由OB亲口证实是误传。可惜呀,我还看过那部电视剧,非常喜欢。)
还是少年的时候,orlando开始读托尔金的”指环王三部曲“,但是对于体育和女孩子的热诚使他的读书计划中止了,直到20 岁时才读完这三本书。99年,22岁的orlando在还有3天就要从Guildhall毕业时,从全球数千名侯选者中脱颖而出,被选中在 Peter Jackson指导的耗资2亿7千万美元,辈受影迷期待的”指环王三部曲“中扮演精灵战士”莱戈拉斯“。(呼,喘口气!!我再次确定我讨厌定语从句,好长还是倒装,累死我也!!)起初,orlando试演的角色是人类”法拉米尔“,这个人物将在第二部”双塔“中出场,但是这个角色最后决定由澳洲演员David Wenham出演。orlando对与他没被选中扮演”法拉米尔“的失望,很快便在得知他将出演”莱戈拉斯“后烟消云散。”莱戈拉斯“黑森林的精灵王子是一名神箭手,同时也是魔戒队的重要成员,将出现在全部三部电影中。
在演出了这两部轰动的电影后,orlando接演了两部低成本的英国电影”Lullaby of Clubland(2002),"Deed Poll"(2002),都未在美国上映。这两部电影都是orlando和他的好朋友德国演员Andre Schneider共同出演的。Andre自编自演了在伦敦和柏林颇受好评的one-man show "Giving Til It Hurts",据说他有很多著名的fans,包括麦当娜。