奥兰多在坎特伯雷的母校是St Edmunds School,一家很好的私立学校。他的摄影、雕塑和戏剧成绩是全A。16岁时,他离开家乡去伦敦发展,在National Youth剧院的舞台上表演了两年,直到获得BADA学院(British American Drama Academy)的奖学金入校学习。毕业后他出现在一些戏剧和电视作品中,20岁时他在《王尔德》中扮演了第一个电影角色,一个迷人的街头男妓。这个角色为他赢得更多片约,但他回绝了这些,进入享有盛誉的艺术名校Guildhall School of Music and Drama(曾培养了包括Ewan McGregor,Joseph Fiennes在内的许多名艺人)继续深造。在校期间,他出演了多部戏剧,如《第十二夜》、《特洛伊女人》、契可夫的《三姐妹》、《凡尼亚舅舅》、《海鸥》、索福克勒斯的《安提戈涅》等,还客串了一些电视剧《Casualty》、《Midsomer Murders》等。
Orlando十几岁的时候就试着读托尔金教授的《魔戒》,但读了一半就放弃转而寻求对那时的他来说更带劲的活动。直到1999年,他22岁上才有了一个充分的理由读完这套名著。他参加了新西兰导演Peter Jackson的巨作《魔戒三部曲》(Lord of The Rings)的世界范围的试镜,就在毕业前的三天他接到了经纪人的电话,得到了这个让他喜出望外的好消息:他没有得到最初应征人类战士法拉米尔Faramir,却最终被选为精灵莱戈拉斯Legolas的扮演者。莱戈拉斯是魔戒队的成员之一,来自幽暗密林的神射手王子,而且在三部电影中都会出现。
2001年末首部曲上映后,众演员还要经常回来进行第二、三部的补拍,魔戒三部曲成为影史上伟大的电影之一,魔戒队也是Orlando一生难以忘怀的回忆,他曾多次公开感谢Peter Jackson给了他出演莱戈拉斯的机会,并说即使永远演下去也愿意。虽然魔戒为他带来了无数追随者、奖项和题名,比如2002 MTV 电影盛典的“最具突破新人奖”,甚至得到许多前辈的肯定。但那时大多数眼中的Orlando是那个金发碧眼的优雅精灵,而不是有着橄榄色肌肤和深色卷发,巧克力色眼睛的他。
【风靡全球】
2002年秋后Orlando还经历了一次对他非常重要的加勒比冒险之旅:在迪斯尼的动作大片《加勒比海盗之黑珍珠的诅咒》(Pirates of the Caribbean: Curse of the Black Pearl,2003年7月上映)扮演主要角色,有机会和他的偶像强尼德普以及火热新人凯拉耐特利对戏。Orlando扮演一个侠肝义胆的铁匠,他不知道自己海盗后裔的身份,和总督的女儿伊丽莎白青梅竹马,甚至和强尼德普扮演的传奇海盗杰克一起,将她从被诅咒的鬼盗们手中拯救出来。《加勒比海盗》是Orlando出演的另一部广受欢迎的卖座片,他再一次耍起来了剑,还留起了长发和小胡子,让人们认识到,他是一个真正的无畏的男人,而不是非现实的精灵。
紧随其后的《避风港》(Haven)是Orlando第一部参与合作制片的电影,这部紧张而富有创意的小成本制作在开曼群岛拍摄,影界新锐Frank E. Flowers导演和编剧,情节主线围绕Bill Paxton饰演的英国人和一对开曼情侣发生,Orlando在片中出演第二男主角,一个开曼群岛白人男孩Shy,爱上了富家女Andrea,这对情侣的爱在当地被认为是不适当的,并受到女方家长——当地恶霸的粗暴压制。Shy因此甚至受到毁容的代价,随之而来是复仇、凶杀和残酷的命运的宣判。这是部风格性很强的实验制作,在2004年多伦多影展初映即引起关注,但作为一部低成本的独立电影,直到2006年在有机会在有限的影院里做小范围放映。
2007年-2009期间,他的主要精力都放在了拓展自己的影界眼光和能力,放弃了拍摄大片的赚钱机会。只有少量的小制作问世,再次尝试不同的小人物角色。2008年他参与了集段式电影《纽约,我爱你》(New York I Love You),出演岩井俊二导演的7分钟短片,他演一个制作动漫音乐的宅男,最终被催稿的小编辑克里斯蒂娜·里奇打动;2009年他演出了讲述残疾摇滚乐手寻找自我的独立电影《坐拥怜悯》(Sympathy for Delicious),颠覆性地演出了彪悍性感的一个摇滚乐队主唱,妖艳的外形和狂放的作风一改常人对Orlando的既定印象,这个角色为他赢来众多好评。以及在一部在美国拍摄的《小镇大街》(Main Street)演一个普通警察。这些短暂的演出虽然不起眼但丰富了他的拍摄经历。
除此之外,在这三年他没有减少过对于慈善和环保事业的投入,这些发自内心的,没有大量媒体报道,甚至没有很多影像记录。他为若干的慈善项目代言,两次来到尼泊尔的穷困山区,因为对尼泊尔儿童福利和洁净水资源项目的付出,联合国儿童基金会任命他为亲善大使。就算是到莫斯科参加商业活动,也不忘到当地的儿童福利院看望孩子们。也许对于Orlando来说,来自天国王朝的那句台词“what man is a man who doesn't make the world better”(大丈夫,当造福世界)是他人生信条之一,真诚地去对待那些需要帮助的人们,对待这个星球的生命,比之在影坛的艰苦奋斗,更符合他的本质的内心吧。
【回归与探索】
经过三年左右的休整和重新规划,Orlando终于开始的新一轮电影事业。首先是他的电影公司投资制作的第一部电影《良医》(The Good Doctor)开拍,他在这部惊悚片中演出一个饱受良心折磨的医生,为了将心仪的女孩留在身边,故意不治愈她从而避免她出院。